Gyerekkor: A srác Waterfordban nőtt fel, és édesanyja, Nancy elmondása szerint már nagyon fiatal korában látszott, hogy szeret szerepelni. "Jesse több szavalóversenyt nyert, és az iskolai előadásokon is részt vett. Néha otthon is bepróbálkozott a színészkedéssel, de minket nem tudott átverni"-emléxik vissza Nancy.

Suli: Jesse a középiskola után New Yorkban járt egyetemre, ahol színészkedést és filmezést tanult. Ekkor még eltökélt szándéka volt, hogy egyszer neves rendező lesz. Ám otthagyta az iskolát...

Karrier: Pályája akkor kezdődött, amikor modellnek állt. Sok ügynükség figyelt fel rá, és számos meghívást kapott. Filmes karrierje is hamarosan útjára indult: az NBC Passions címú szappanoperájában megkapta Miguel című szerepét. A nagy áttörést azonban a Desperate Housewives hozta meg neki. A filmben John-t, az ifjú kertészt alakítja, aki titkos viszonyt folytat a ház assznyával, Gabrielle-lel.